第 1 季

克里夫兰·布朗和小克里夫兰离开了圆蛤市，上路了。在去加利福尼亚的路上，他们在克里夫兰的故乡弗吉尼亚州的斯图尔本停下来，克里夫兰与他的高中暗恋对象唐娜·塔布斯重逢。克里夫兰仍然爱着唐娜，决心与她开始新的生活，即使唐娜的孩子们并不完全是天使。

克里夫兰想让他的继女更喜欢他，于是请她陪他去学校的父女舞会。一切都进行得很顺利，直到克里夫兰在家里的宠物出了意外，毁了他的机会。

试图让小克里夫兰交更多朋友，克里夫兰邀请邻居的孩子到家里来。然而，当他逗留时间过长时，克里夫兰很难让他离开。

当克里夫兰需要新工作时，蒂姆在沃特曼有线公司帮他安排了工作。然而，当克里夫兰成为顶级销售员时，蒂姆嫉妒不已，希望不好的事情发生在克里夫兰身上。 但当克里夫兰遇到一些厄运和不幸时，蒂姆的心意发生了改变。

克里夫兰与罗伯塔谈话后，小克里夫兰变得害怕，并发誓守贞。与此同时，拉罗成为了教堂的迎宾员。

克里夫兰发现唐娜仍然参加单身母亲支持小组时感到不安。

克里夫兰与他的新家庭一起庆祝他的第一个感恩节，并发现了唐娜的阿姨莫玛的一个令人惊讶的秘密。

克里夫兰和唐娜很兴奋，因为小克里夫兰和罗伯塔去华盛顿特区参加学校旅行，他们可以独自在家。但不满的拉罗会不惜一切阻止克里夫兰和唐娜分开。与此同时，罗伯塔的狂欢失控了，小克里夫兰来救她。

当克里夫兰在办公室的假日派对上代替圣诞老人时，他喝了太多的蛋酒，让拉洛的父亲的真相不小心泄露了出去。

在怀旧地回想起自己高中时期作为棒球全明星的辉煌时光后，克里夫兰回到母校，却发现学校已经没有棒球队了。 沃利校长给克里夫兰一个星期的时间筹集资金，在赛季开始之前重建体育场。克里夫兰随后担任主教练，并重新穿上退役的球衣，试图说服小克里夫兰参加棒球比赛，而不是加入数学俱乐部。

为了给她上重要的一课，罗伯塔的新老师鼓励她改头换面。小克里夫兰与乔装打扮后的罗伯塔结识，并坠入爱河。

克里夫兰教练拯救了沮丧的父母，收留了一群不良少年。在小克里夫兰的帮助下，他成立了一个名为 "疯狂八人组 "的新俱乐部，并希望通过这个俱乐部让孩子们改邪归正。然而，他很快就卷入了不法勾当，只有 "疯狂八人组 "能帮他摆脱困境。

霍尔特向克里夫兰承认，他希望自己的生命中有一个特别的人。克里夫兰决心帮助他这位孤独的朋友，于是他把霍尔特介绍给了吉尔（客座配音演员菲姬），吉尔是一位爱猫的红发女孩，她最终成为了霍尔特的好朋友。同时，小克里夫兰和拉罗期待着拉罗的宠物鱼 "出生"。

罗伯塔和拉罗为罗伯塔富有的竞争对手莱西准备了一个惊喜。与此同时，小克里夫兰在凳子店工作时学会了承担责任，但当他开始对伙计们的聚会场所进行改造时，父子俩之间爆发了争执。

克里夫兰和唐娜去纽约度逾期的蜜月，然而，克里夫兰建议带上他在凳子上的朋友，帮助麦克法尔教练与他过去的一个女人重聚，这让唐娜非常懊恼。与此同时，罗伯塔、朱尼尔和拉罗也偷渡出游。

克里夫兰和唐娜在自动取款机前被抢劫，克里夫兰中枪身亡，媒体却把他说成是英雄。与此同时，罗伯塔让拉罗相信她可能会死于一种可怕的疾病，并让他听命于她。

当克里夫兰被诊断出胆固醇过高时，唐娜让他吃一种新的高纤维饮食，这引起了他肠道的反弹。虽然这可能会让这里臭气熏天，但克里夫兰很快意识到，他的气体可能会让他在破凳子的卡拉 OK 比赛中得几分。与此同时，奎格迈尔来到 斯托尔本德，向克里夫兰传达了一个令人沮丧的消息。

拉罗向小克里夫兰传授如何向梦中情人求爱的技巧；小克里夫兰向她的男友挑战说唱大战。

克里夫兰和小克里夫兰向唐娜和孩子们传授他们庆祝黑人历史月的传统。然而，当拉洛在学校了解到自己的遗产时，他挑衅克里夫兰与邻居莱斯特大打出手。

克里夫兰赌掉了罗伯塔的大学基金，肯德拉发现克里夫兰其实是被骗了钱，于是招募唐娜和阿丽亚娜执行 "克里夫兰天使 "任务。

克里夫兰发现小克里夫兰将继承他前妻的所有财产，而且他的父母 Cookie 和 Freight Train 打算再婚。雪上加霜的是，"货运列车 "抛弃了作为伴郎的克里夫兰，转而选择了唐娜的前夫罗伯特。