特别篇特典 / 番外 · 1 集 · 2018/7/11《擅长捉弄人的高木同学》的新作以OVA的形式收录在漫画单行本第9卷特装版附带的光碟中。虽然《擅长捉弄人的高木同学》的TV动画完结非常令人不舍，但新作7月就会和大家见面，而且还是福利满满的泳装回，非常令人期待。

第 1 季第 1 季 · 12 集 · 2018/1/8普普通通的男子中学生西片君，与一位古灵精怪的女生高木同学坐在一起，教室后面是他们小动作的空间，青涩校园生活。不过大部分时候都是迟钝的西片君被高木同学的恶作剧挑逗和捉弄，总想着报复回去，却总是在高木同学层出不穷的点子面前失败。她为什么总喜欢捉弄我呢？

第 2 季第 2 季 · 12 集 · 2019/7/7“今天一定要捉弄高木同学，让她害羞！”某所初中里，邻座女生高木同学总是捉弄男生西片。西片为了反过来戏弄高木同学，每天都在奋斗着……高木同学和西片的全力“捉弄”青春之战就此开始。

第 3 季第 3 季 · 12 集 · 2022/1/8“捉弄”缩短了二人的距离，2022年想要守候的初恋就在这里。在一所初中里，有一个叫做西片的男生，他时不时就会遭到同桌女生高木的捉弄。西片每次思考对策，想要捉弄回高木，都会被高木看透。于是西片每天都绞尽脑汁，想要扳回一城…然而随着时间变化的不止是季节，还有西片的心境？看似占据优势的高木似乎也发生了让她动摇的事情？是看对方喜欢自己，还是将喜欢展现给对方看——让人止不住微笑和心动的“捉弄战争”，终于要进入最终回合！？