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已经五年没谈过恋爱的自由撰稿人神林惠即将迎来三十岁的生日,开始陷入恨嫁的焦虑中。一天,杂志编辑伏见裕子给惠带来与单身男人约会吃饭并将约会过程写成专栏的企划案。经常在外用餐的惠,对各种餐厅颇有了解,马上答应下来。出于连载的需要,裕子提醒她千万别真的被约饭对象“钓”上了。很快,杂志开始募集惠的用餐对象。第一次约会地点选在因极品红酒和高级牛肉而备受好评的银座高级餐丁,对象是在大牌广告公司工作的精英营业员藤崎修司。惠为修司风度所倾倒,约会最后,不顾与裕子的约定,提出与修司交往,却被婉拒。
神林惠与单身汉在选定的餐厅约会,并将过程写成文章的专栏开始在杂志上连载,既介绍美食又给出恋爱忠告的内容颇受好评,杂志编辑又为她物色了下一个约会对象。这次的单身汉是正处于创业准备阶段的须藤豪太。他选择的餐厅是以喜玛拉雅火锅闻名的尼泊尔餐厅。豪太大谈未来创建自己的公司的梦想,不过现在每天却以广泛阅读名言集和在幼儿园打工度日。这个外表和内在都很粗犷的热血男对母亲很温柔,而且还是个心地单纯的富家子弟,惠不禁动了心。
这次连载企划的男性应征者是当下流行的年下男、才20岁的大学生多野坂悠。他们约会的地点选在中目黑一家擅长熏制料理的餐馆。打扮入时、长相俊俏的悠将来的目标是成为时尚杂志的编辑。虽然见面时他有点拘束,但是因为年龄差,是不是帅哥、是不是生活充实之类的问题,惠完全不在乎了。通过谈话,惠感受到年下男特有的坦率、可爱以及擅长撒娇和夸奖的魅力。
这次的应征者是在市内开牙科诊所的牙医樱田幸之助。对于这个非常普通的四十岁男人,惠本来没有什么兴趣,但既然对方有开业牙医的背书,想必与女性交往经验丰富,这一点对惠来说非常重要。樱田选的店是位于六本木的寿司店。樱田直言他应征的理由是看了惠的专栏对作者很感兴趣,不过,他对于边吃饭边谈情的企划不以为然,也没有要追求惠的意思。然而,当听说惠一直单身时,樱田的态度突然积极起来。
自由撰稿人神林惠应编辑裕子之邀开辟的“约饭”专栏正在持续连载中,这次的应征者是开朗友善的大叔细贝崇彦。细贝在市内经营多家公司,他选择的餐馆乃是麻布十番顶尖的中华料理餐厅。本来惠看不起这个和她爸爸一样老的大叔,但是,出乎意料的是,细贝满口已经被世人遗忘的泡沫经济时代用语,反而令人有耳目一新之感。惠渐渐被这位拥有年轻男性所缺乏的男子汉气概与包容力的大叔吸引了。
这次神林惠的约会对象是与她同年的时尚品牌总监甲斐壮马。壮马选定的约会地点是涩谷的牡蛎酒吧。壮马仪表堂堂,被惠看穿是个让很多女性着迷的魔性男子。面对这个时而委婉,时而强硬,向女性求爱就像呼吸一样平常,专会花言巧语的男人,惠保持着警惕,却仍不可避免地深陷其中。
应征“约饭”的人中有很多个性十足的男性,这次出现在神林惠面前的是因为喜欢日本料理而来日本学习、希望回国后开间日本料理店的韩国留学生李瑞熙。在八重洲的高级烤肉店里,惠仔细听着他的蹩脚的日语,被他身上充满的日本男人所没有的温柔可爱劲儿吸引了。可惜,李马上要回韩国了。
还有两天就要满三十岁的神林惠接到编辑裕子传来的应征者资料。作为二十年龄段最后的工作,惠将与“恋爱学校讲师”大浦智也约会。作为生日礼物,裕子“恩准”这回惠可以“上钩”。在浅草的和食店里,惠见到了智也。虽然职业不靠谱,但是智也是个性格爽快、言谈得体的知识分子,擅长分析,善解人意,能慢慢解开别人的心结,此次约会惠对智也的感觉和迄今为止的应征者大不相同。