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生在街上看到无赖舅少欺负美女翠,拿了翠母女的钱却不还足,生看在眼里怒在心里,打算找机会为翠出头。 生于是使计,以一身下人打扮找舅少,指要兑金,让舅少赚了一笔,之后却找个朋友去对舅少说那些金是假的,结果舅少上当,闹上衙门,因为生之前所说的是真话,舅少被指诬告,被官员打了一番。 生将得来的钱交还给翠母女,翠母女不知钱的来历,不肯接受,生竟将这些钱四处派,当做善事,却将钱派给了某路过的富家小姐湘云,富家小姐对他印象甚佳。 之后生在花灯会遇见翠,翠在解灯谜时遇着不明处,生乘机指点出答案。
生父欲为生找个妻室,生指所爱的人是翠,于是生父去翠家向翠提亲。生至翠家,娇对生一见钟情,一定要嫁给生,否则要生要死。 生一心娶翠,翠也想嫁她,怎料在洞房花烛夜,才发觉翠被偷龙转凤,翠被转换成娇,生大受打击,生家去找翠家理论,翠家父母却赖帐到底,生父母没奈何,叫生去洞房。 生被迫于与娇洞房,于是深夜逃走,娇于翌日发现生不知所踪,大吵大闹,于是在生家捣乱,打破了生家很多古玩,生父于是报官。 县官受不了两家人在衙门争论,结果官判这次婚约取消,娇回娘家渡日。娇回家后,娇母怒骂翠母女,指她们害娇失去了婚约,将翠母女赶走。 生不敢回家,怕又要娶娇,于是去青楼饮花酒,刚巧翠由于家境太穷,要到青楼斟茶递水,却看到生饮花酒,翠伤心欲绝。而生因为失去父亲接济,没钱找数,被众人笑,并被平素的朋友疏远他。
生境况恶劣,于破庙画画,于雪地卖画维生,翠看到他苦况,翠找人帮他买画。 生终觉悟前非,知道过去胡作非为的不是,这时他却病倒街头,巧遇翠。翠将他救回家中,生方发觉一直以来,他的画是给翠买了,生十分感动。 生于是打算上京赴考,翠母女十分高兴。生为读书顾不了生计,翠母又病倒了,翠去问鸨母借钱,鸨母一直劝她当娼,翠终不肯。 翠母想让生与翠成亲,生与翠二人都很赞成,于是二人在陋屋中成亲,其母却在成亲斟茶时病死。 生为了筹钱葬翠母,低声下气找旧友山还钱,对方不认帐,生竟向他借钱,对方将钱掉在地上要他捡,生一样照捡可也,但终受不住难听说话,向对方出手,最后连钱都借不到。 翠送生上京赴考,后来迫于生计,终答应下海当娼。
生上京途中遇大雪,但客栈没房间,生幸得当日派钱时曾经遇过的相国小姐湘云,对方怜他可怜,把客房让给他。 生读书至晕倒,云将他救起,生因此得遇相国大人,相国大人与生父是世交,相国大人因此助他一把,出钱带他到京赴考。 翠怀孕了,孩子是生的,鸨母要她把胎打掉,翠不肯,答应生了孩子后才回去当娼。 云与生相处久了,二人关系渐见亲密,而生之后考中状元,又重遇父母,跟着生与云在双方父母安排下成亲,生对父表示已成亲,不想再娶。
生与云在双方父母安排下成亲,生对父表示已成亲,不想再娶。生父见他情深义重,也不勉强他,生父表示欲见翠,于是替生回徐州接翠回来。 生父往找翠,发现她是妓女,生父表明身份是生父亲,不想她做媳妇,二人争论起来,生父叫翠退出,翠不肯。 生父告知生,说翠死了,生大为悲愤,欲立即回徐州,但吏部未曾派任,生不能离京。生以为翠已死,于是接受与云的婚姻。 怎料后来生重遇翠,发现她竟变成妓女,又不认是他妻子,生以往事感动她,翠坚持不认。不过当生回到之前与翠的故居,终发现真相。 他回去质问其父为何骗他说翠已死,其父以其前途为前题,令生进退两难。 翠抱子找云,云代翠求情,希望生父可以接受翠与其子,生父坚持不认翠,生知此事,与父争论,结果生宁愿不做官,都要与翠一起走,但翠不忍拖累生,竟投井自尽。 生看破红尘,出家为僧,并着云善待他与翠之子。
苏氏三父子一门三杰,闻名一时。坡之妹苏小妹刁蛮任性,十九岁都未曾出嫁,令父兄担心不已。坡出言嘲弄小妹,被小妹听到,二人斗嘴一番。 媒婆三姑来向小妹说亲,却对小妹弹三弹四,指小妹的相无型无格,小妹气愤,反将她讥笑一番,将媒人婆气走。 坡的朋友少游心高气傲,被朋友叫他去追小妹,坡叫游去见他,因为小妹与游一样心高气傲,很相衬,游不肯去。 小妹因为女儿身出外不便,但想去看元宵花灯,竟偷偷女扮男装外出,遇着游,游未知对方身份,却一起争灯,二人打赌,小妹如得到坡的墨宝,便算她赢。小妹向坡讨教墨宝,乘机骗坡写字,坡不虞有诈,为他写了字。最后小妹赢了打赌。 坡发现中了妹之计,于是叫小妹向游道歉,小妹不肯,坡一时激气,决定与游一起戏弄小妹。游化身成道士想作弄小妹,怎料苏母却与小妹同来,害坡被父责备一番。
游在酒楼遇着小妹又扮男装与友谈话,游没有拆穿他。其实当时男装的小妹正与云一起考虑对付小妹,云却不知面前的正是小妹。游知此事后,竟表明要助小妹一把。 云去捉奸时,所捉之人当然不是小妹,云本想让小妹出丑,但却捉着个丑妇,黄更被人打了一身。 安石为对付苏家,竟想到以子与小妹结婚,并以圣上做媒,云大喜。苏家父子知石的毒计,费煞思量,小妹却毫不担心,成竹在胸。 小妹托父找朝中朋友,叫他们全部向小妹求亲,圣上一听觉烦,不想再提此事,石之奸计自败。 游与小妹开使互相倾慕,二人一起品酒,却为了男女谁高谁低,互相斗嘴一番,于是又闹翻了。 小妹作男装时,无意中接到个绣球,被一富家千金看中,要她成为女婿,小妹一力推辞,却总不成功,结果闹出笑话。
坡送了游去相国寺读书,小妹怕他心散,于是往相国寺求神拜佛希望她高中。之后小妹与找游,二人谈情一番,已是热恋中男女态度。 苏家父子都知道小妹爱上游,亦十分欣赏游的才学为人,于是想玉成二人的好事,小妹暗自高兴。 圣上要到相国寺参佛,坡叫游避开一下,但游不肯,在坡苦劝下,游却不理,坡于是与他打赌,赌少游敢不敢见圣上。 游果然一见圣上便害怕,佛印与坡忙将他捉回去,游向圣上奉茶,被圣上问起他身份,游唯有认是秦少游。圣上竟赐他剃度出家,游大惊。 游剃度之际,小妹求得皇后来求情,才令游得免成为真和尚。
游与小妹成亲,众人都道喜。洞房花烛夜,小妹以文才三难新郎,游到第三关之时,整夜都想不出答案,终在新婚夜进不小新房。第二日,幸得坡帮忙解救,游才得进新房。 柳是名妓,她对客人要求很高,不肯轻易见客,她看到游的文词,十分欣赏。之后柳写信给游,却被小妹看到,她火冒三丈,立时便想对付柳。
根去找柳,着他回乡,柳不肯。 小妹终查到柳是万花楼妓女,小妹大怒,立向游追问柳是谁,游不知发生何事,便答不出。二人因为此事争执,小妹以为游到处留情,大呷干醋。 小妹女扮男装,自称秦少游去万花楼一会柳,小妹表示同情柳遭遇,柳暗示可以身相许,小妹气结。这时真正的游来到,小妹背对着他,游还以为是谁冒充他,怎料发现是小妹,游唯有离开。一醉客又自称游来找柳,柳晕倒了,小妹忙离开。 小妹怪游去找柳,与游争执起来,苏家父子知道此事,忙去劝解,小妹要游休妻,这时柳却来找小妹,因他误以为小妹是游,来向小妹求救,希望投靠。小妹无计可施,唯有讲出真相,认他是游老婆。小妹叫游立她为妾,游不肯。小妹最后给她一些钱及字画,让她过新生活。