第 2 季

随着威尔与珍娜订婚，西尔维娅和威尔正适应他们之间友情的新边界。

为了拉近与珍娜的关系，西尔维娅和查理邀请珍娜与威尔来家里共进情侣晚餐。

西尔维娅和威尔的大学好友来到城里参加单身派对。西尔维娅帮助威尔正视自己的感情关系。

威尔建议西尔维娅开始接企业项目。在圣地亚哥，威尔关于珍娜的计划意外生变。

威尔搬来和西尔维娅、查理一起住。因为西尔维娅换了新工作，查理和威尔不得不单独相处。查理参加了《危险边缘》节目。

西尔维娅、威尔和凯蒂一起踏上沙漠公路之旅。威尔面对为前未婚妻打工的现实。西尔维娅则开始质疑查理是否足够可靠。

威尔帮西尔维娅为查理的律师事务所举办了一场派对。查理发表了一项重要声明。

西尔维娅受邀筹办一场盛大的好莱坞派对。威尔意外为自己的新酒吧找到一位投资人。查理则开始重新思考自己的职业道路。

为了躲查理，西尔维娅硬是跟着威尔和凯蒂一起跑去洛杉矶河探险。

西尔维娅和威尔的友情走到尽头。她对自己的婚姻有了新的顿悟。与此同时，威尔也收到了关于他酒吧的消息。