第 1 季

在前往洛杉矶的途中，汤米在芝加哥稍作停留，却意外得知了关于自己家族的惊人消息。汤米必须决定，是要将这些见不得光的秘密强行塞回柜子里，还是在这座风城扎根。

当JP收到一个意想不到的警告后，汤米赶来为他撑腰。汤米决心插手此事，便向一名本地毒贩提出了一个商业合作方案，但这次接触却迅速演变成了一场更糟的冲突。

汤米与一个来自过去的幽灵狭路相逢。这场重逢无意间揭开了一个秘密：汤米偶然发现了被藏匿的货物。随后，汤米撮合敌对双方坐下来谈判，从而了解到这场世仇的真正缘由。

汤米的一位新朋友此刻正命悬一线，他被一个死灰复燃、臭名昭著的犯罪组织所控制，而这个组织的头目，正是从汤米纽约旧日时光中走出的一个嗜血宿敌。

一个意想不到的源头，向汤米提供了一个利润丰厚的解决方案，这或许正是他摆脱所有麻烦的答案。来了兴致的汤米被告知，在这项新事业启动之前，他必须先解决一个威胁到它的棘手问题。

汤米和他的新商业伙伴开始招募人手，意图接管芝加哥的毒品游戏。汤米找到了一处利润丰厚的分销点，但这与他合伙人定位高端客群的愿景背道而驰。

汤米的新货如同野火般迅速蔓延至芝加哥全城。然而，眼前的这点成功对汤米来说还远远不够。他想要成为整座城市的主宰，并决心不惜一切代价找到实现这一野心的路径。

汤米及其手下几乎无法满足汹涌而来的需求，他们急需更多帮手来提升供应量。关于汤米家族更令人震惊的细节浮出水面，他意识到这些消息很可能会影响自己的生意。

维克遭遇了一场毁灭性的打击。沃尔特准备开战，召集了一批重量级打手。汤米很快意识到自己需要更强大的力量，却被最亲密的盟友之一拒绝，被迫转向了一个意想不到的资源。

汤米身边最亲近的人做出了一系列可能让他大权旁落的决定。当帮派间正面交锋时，真相浮出水面，毒品游戏的势力格局因此被改写。这场战斗或许已经结束，但这场战争离胜利还遥遥无期。