第 5 季

乔伊在沃辛顿大学第二个月苦苦挣扎，怀尔德教授批评她关于道森的作文。来自比弗利山的狂野室友奥黛丽·利德尔更似麻烦而非朋友。道森在南加州大学实习时遭遇自负导演托德·卡尔刁难。珍探望将游艇停泊波士顿港的佩西，与杰克参加兄弟会派对时说服乔伊同行。奥黛丽与珍、杰克意外投缘令乔伊惊讶。珍对贝斯手查理口出恶言却暗生情愫。

道森访波士顿时发现与乔伊关系复杂，乔伊决定退选怀尔德课程却因排队错过相处时间，最终由奥黛丽陪道森逛校园倾诉心事。杰克推动珍与电台DJ查理交往，初次约会即发生关系。道格为佩西介绍"文明"餐厅工作，原不情愿的佩西因女友梅兰妮被迫买单而接受工作。

道森返乡告知父母辍学留守波士顿的决定，遭米奇反对仍坚持己见。杰克因性向配额被兄弟会接纳心生疑虑。乔伊在餐厅找到佩西，船屋畅谈现状。厌倦削土豆的佩西忍受服务员凯伦·托雷斯的坏脾气，后发现因抢其厨房职位结怨。珍与查理尝试12小时禁欲以深入了解彼此。

米奇车祸猝逝，道森筹办葬礼时强忍悲痛。盖尔难以承受打击，为六个月大的莉莉无缘了解父亲而心碎。乔伊、珍、杰克、佩西与瑞安祖母各施方式安慰道森，道森开始自责父亲之死。

乔伊带留守开普塞德的道森参加怀尔德教授新书派对，道森情绪爆发离席。珍误将查理妹妹认作新欢大闹现场，送果篮赔罪时撞见其真实出轨。托比突访杰克却因兄弟会受冷遇心碎离去。佩西试图改善与凯伦的工作关系，发现老板丹尼在船上私会神秘女子。

道森赴波士顿治疗焦虑症，未联系乔伊反而与杰克兄弟会狂欢。珍联合诺拉报复出轨的查理。奥黛丽控制狂母亲凯从加州来访不断批判令其崩溃，乔伊介入调解母女矛盾。佩西通过项链发现丹尼出轨对象竟是凯伦。

珍助道森重返心理医生雷切尔·威尔处，道森意外从倾诉中获益。返乡处理遗嘱时发现未包含莉莉。乔伊与怀尔德教授研究冷门作家情书项目，借助奥黛丽《真实世界：伊维萨岛》试镜录像带发现同学未察的细节。佩西警告凯伦与丹尼恋情的风险遭拒，丹尼妻子现身晚宴时当场抛弃凯伦。

心理医生建议道森带友赴新罕布什尔领纪录片奖化解疏离感。他带发现查理欲与诺拉复合而非自己的心碎珍同行，假扮情侣入住蜜月套房。杰克带乔伊、奥黛丽参加兄弟会派对，乔伊发现自身仅是猎艳目标。佩西与凯伦非约会出游意外发生关系，凯伦困惑辞职离去。

不满恐怖电影的乔伊、杰克、佩西在祖母家轮流讲鬼故事：乔伊独留图书馆遭遇灵异事件，杰克在兄弟会地下室整理物品受惊，佩西与凯伦夜路遭神秘司机逼车，祖母压轴讲述珍在电台遭遇超自然惊吓。

佩西为每周祖母家聚餐主厨。早归的珍与道森隐瞒亲密关系，却被发现门口热吻。晚餐气氛尴尬：奥黛丽与道森担心乔伊，杰克与佩西担忧珍。查理突然造访珍引发道森紧张。

乔伊和奥黛丽去夜店庆祝乔伊取得全A成绩以及寒假开始。查理也在场，并试图追求乔伊，但乔伊因查理之前对珍的行为而拒绝了他。但查理不轻易放弃，并挑战乔伊做一件疯狂的事，乔伊接受挑战，上台和他的乐队一起演唱。与此同时，佩西和奥黛丽一起在俱乐部庆祝佩西的新晋升，之后佩西成为餐厅 Civilization 的助理厨师。道森和珍回到卡普赛德拜访道森的母亲，两人首次争吵道森未来的生活规划。

道森和珍意识到同居生活并不像他们想象的那么有趣；珍将她的常规节目变成了一个建议类节目。

道森接受了导演稍显烦人的奥利弗的电影的工作；乔伊的夜晚意外发展，她发现自己吻了怀尔德教授。

道森开始指导奥利弗的电影，奥利弗出演男主角，道森还要应付出演女主角的奥黛丽及她对奥利弗演技的抱怨。当道森发现奥利弗毫无演技才华时，他必须在一天之内重新选男主角，而珍推荐了最不可能的候选人：查理。拍摄期间，奥黛丽因为吻了佩西而感到内疚，把自己锁在厕所里。与此同时，乔伊对与怀尔德教授的关系感到矛盾，但她被叫去帮忙拍摄，以让奥黛丽回到片场完成拍摄。杰克对兄弟会的兄弟们感到厌烦，因为同性恋者埃里克指责他挑逗自己，杰克因此搬出兄弟会。

怀尔德教授结束了与乔伊的恋情，并拒绝听她解释前一晚失约的原因，称这是最好的安排。乔伊震惊，但在与道森外出时看到怀尔德与另一女性在电影院，她更为震惊。与此同时，珍为电台节目采访乐队，但必须努力抵抗乐队成员的调情；奥黛丽拒绝再给佩西机会，两人则去同性酒吧，杰克向佩西展示身为女性的体验。

怀尔德教授结束了他与乔伊之间尚存的一切情愫，并拒绝听她解释前夜失约的原因，只表示这样对双方都好。乔伊大受震撼，但更令她震惊的是，当她与道森外出时，竟目睹教授与另一女子出现在电影院。与此同时，珍恩需要为她的电台节目采访一支乐队，但事与愿违——她不得不竭力抵抗乐队成员的调情攻势，而奥黛丽也遭遇了另一名成员的相同对待。在奥黛丽拒绝给她和佩西渐生情愫的关系再次机会后，佩西与杰克同往同志酒吧，杰克借此让佩西切身体会到身为女性的真实感受。

查理邀请乔伊随他的乐队前往遥远的机车酒吧驻唱，佩西不得不负责接送。彼此厌恶的佩西与查理剑拔弩张，全靠奥黛丽从中周旋才避免冲突。酒吧演出时，乔伊紧张登台却遭粗犷观众冷遇，直至查理与她深情对唱扭转局势。众人夜宿廉价汽车旅馆，乔伊对查理暗生情愫，佩西则与奥黛丽用肉体欢愉逃避现实。另一边，道森、珍恩、杰克与格拉姆斯共赴开普塞德庆祝莉莉的一岁生日，道森发现母亲已有新欢。珍恩向杰克坦言欲与道森分手，因觉彼此并不合适；而道森却深陷是否该与乔伊重燃爱火的矛盾之中。

奥利弗擅自为其电影筹办试映会，竟秘密邀请《波士顿周报》影评人艾米·劳埃德出席，道森得知后与之激烈争执。与此同时，乔伊向珍恩倾诉对查理的情感困惑，而珍恩则需应对格拉姆斯新交往的非裔男友克利夫顿·斯莫尔斯。奥黛丽以调侃自身情史人数试探佩西对她的真心。另边厢，奥利弗试图约会珍恩，虽遭拒绝却用计激起她的好奇。

春假期间，众人飞抵佛罗里达，在奥黛丽父母的海滨别墅狂欢。奥黛丽的高中旧爱克里斯突然携音乐会门票现身，令她在往日回忆与现任恋情间挣扎，与佩西迎来情感首道考验。查理意外现身试图挽回乔伊，珍恩因重感冒整周卧病在床，杰克则终日买醉拒绝倾诉心事。另一边，道森与奥利弗驱车前往纽约会见电影代理商，途中道森向奥利弗倾述与乔伊的完整情史，期盼能寻得和解契机。

查理的乐队获得巡演合约，他邀请乔伊同行，但乔伊不愿学期中途辍学。查理遂决定退出乐队留守相伴，乔伊却主动提出分手，成全他的巡演梦想。另一边，奥利弗与道森终抵纽约会见经纪人，却因奥利弗狂妄无礼搞砸会面，道森决意终止合作。同时，"文明"餐厅易主，三十余岁的魅力女性亚历山德拉·"亚历克斯"·珀尔接任经理。她晋升佩西为主厨，却将奥黛丽及半数员工解雇。佩西为奥黛丽争取复职未果，反与亚历克斯意外接吻。

佩西的新上司亚历克斯提出要加强职场专业规范，奥黛丽却怀疑他与亚历克斯之间存在暧昧，这让两人的关系前景蒙上阴影，而佩西也挣扎于对亚历克斯日益增长的好感。然而当亚历克斯突然出现在佩西公寓并提出暧昧要求时，佩西才发现她只是逢场作戏。与此同时，道森偶遇影评人艾米·劳埃德，二人在她的公寓发生关系并畅谈电影艺术。艾米赠送伍迪·艾伦的经典电影碟片作为礼物，道森却意外发现她学生时期执导的影片并要求观看，遭到坚决拒绝。另一边，乔伊和杰克专注学业：乔伊在图书馆难以集中注意力，杰克则需补修整个学期的课程。他返回兄弟会寻求帮助遭拒，所幸埃里克带着全套笔记突然出现在格拉姆斯家中伸出援手。

学期落幕，乔伊与奥黛丽收拾行装搬离宿舍。怀尔德教授向乔伊道别，坦言将离开沃辛顿大学，重拾小说创作。在开普塞德，奥黛丽与道森相聚时，乔伊前往监狱探父，却惊悉父亲已于四月前获假释。另一边，道森接到经纪人来电，称好莱坞某知名制片人有意改编他们的电影。但自纽约之行后便与奥利弗断绝联系的道森，不知如何告知这个好消息。亚历克斯仍如魔鬼般统治着"文明"餐厅，并开除了一名女服务生。佩西趁与投资高管会面之机，抗议亚历克斯的苛政，彻底激怒了她。此外，珍恩与杰克计划赴哥斯达黎加冒险旅行，格拉姆斯却告知珍恩：其父母已邀请她前往新购海滨别墅度夏。

夏日伊始，众人各奔前程：乔伊回到开普塞德游艇俱乐部重操侍应旧业；佩西成为该俱乐部保安并偶遇离异后的丹尼·布雷彻；道森与奥黛丽共赴洛杉矶；杰克与珍恩则启程哥斯达黎加。然而航班延误打乱了所有人的计划——贝茜告知乔伊，她原打算申请的法国奖学金（贝茜暗中代其提交申请）已获回复；格拉姆斯决定与克利夫顿同往拉斯维加斯；杰克在机场遇见刚从故乡归来的埃里克，后者曾尝试向父母出柜却受挫。珍恩让杰克去帮助埃里克，自己则独自面对父母。