Season 1

蔡瀾與一眾好友鄭裕玲、鍾麗緹、李綺虹、梁漢文、林保怡和楊婉儀來到美國三藩市歎美酒佳餚，大談人生價值觀。蔡生帶大家了解全美國最好的啤酒釀造過程。在美酒列車上，嚐美酒、賞美景。一晚房租高達8000美元的酒店豪華套房，內裡美輪美奐，電影《石破驚天》亦曾在此取景。在品嚐海鮮大餐及甜品宴中，蔡瀾道出龍蝦生存價值。各嘉賓打開心窗分享如何應對工作上遇到問題以及笑談哭泣。蔡生還探訪定居彼邦的老友倪匡，聽他發表痛苦理論。

蔡瀾與好友鍾麗緹、李綺虹及鄭裕玲繼續暢遊三藩市，享受人生，品嚐醉人美酒及令人食指大動的美食。蔡生與嘉賓們乘坐熱氣球及遊車河，實行由陸地玩到空中，將三藩市美景盡收眼底。眾人又到訪葡萄園品嚐紅酒，到養蠔場歎新鮮生蠔。鄭裕玲談及整容風氣及對身邊人的要求，並解釋「嘟嘟」這乳名的由來，她又和李綺虹細味昔日難忘的聖誕節。蔡生與老友倪匡難得聚頭，聽他分享在三藩市生活的點點滴滴和趣事。