第 10 季

在第十季的首播集里，沃顿打算给佐伊（客串明星索菲·温克曼饰）制造一个大大的生日惊喜。格莱美得主迈克尔·波顿本色出镜，出演《真爱如血》的布里特·摩根客串饰演沃顿在酒吧里认识的女人。

沃顿在与佐伊分手后崩溃了。

艾伦与林赛（客串明星考特妮·索恩·史密斯饰）决定为闺房之乐增加点趣味。

一个朋友的女儿进城了，这让沃顿开始觉察到自己已经老大不小。客串明星麦莉·赛勒斯饰演的密希登门做客一周，她与从军队回来的杰克发展出一段感情。

沃顿无视艾伦的提醒，开始与罗丝（客串明星梅兰妮·林斯基饰）约会。

沃顿请求罗丝搬进来，但罗丝还觉得时机不够成熟。佐伊告诉沃顿自己想回来，这下他必须趁错失时机前在罗丝和佐伊之间做出选择。

沃顿对复杂的传统关系感到厌倦，于是雇佣一名演员假扮女友。与此同时，杰克与密希计划在海滨别墅约会。

艾伦在对是否要对林赛（客串明星考特妮·索恩·史密斯饰演）做出严肃的承诺犹豫不决时，受到了看似不可能的启发。与此同时，沃顿享受给一个老富婆当男宠的感觉。

艾伦的超性感著名前妻肯迪（客串明星艾普尔·鲍白饰）希望他回心转意。与此同时，柏妲对庆生不感兴趣。但是在沃顿的帮助下，她的生日派对变得特别。

为了寻找不看重钱的女人，艾伦帮沃顿打造新身份。沃顿用新身份遇见了新的爱人（客串明星布鲁克·朵赛饰）。

沃顿在富人与穷人两个身份之间切换，“山姆·威尔森”在假期里找到了新工作。与此同时，艾伦独自过圣诞。

艾伦用沃顿的钱投资凯特的时尚生意。与此同时，沃顿开始尝到过双重人格生活的苦头。

沃顿与艾伦去纽约参加凯特的时装秀，好让沃顿能揭开自己的真实身份。然而，出现的却是一场百老汇风格的歌舞表演。

艾伦不肯把海滨别墅的钥匙给林赛，两人的关系变得紧张。与此同时，沃顿、比利与霍柏对女人和感情表示同情和惋惜。

杰克带着深爱的36岁女朋友塔米（客串明星杰米·普莱斯利饰）回到家里，艾伦见状不禁担忧起来。与此同时，沃顿竭力保守秘密，不让艾伦知道。

因为情人节形只影单而郁郁郁寡欢的沃顿劝凯特再给自己一次机会。与此同时，艾伦精心设计了与林赛共度的情人节的计划，实际情况却急转直下。

沃顿在一个高级单身联谊会上遇到了他的前妻布丽奇特，他们想要复合。但艾伦觉得她可能配不上沃顿。

艾伦因为一个坏烤箱与沃顿争吵后，搬去和霍柏同住。之后，沃顿感到内疚，想要道歉。可是霍柏因为自己不希望失去新室友从中作梗。

男孩们疯狂了！沃顿与艾伦试图给孤单的霍柏打气，却让霍柏膨胀过度了。

杰克背叛女友塔米（杰米·普莱斯利饰），和她18岁的女儿艾希莉（客串明星艾米丽·奥斯蒙特饰）私会。艾伦与沃顿被夹在中间。客串明星斯科特·巴库拉饰演艾希莉的前男友杰瑞。

林赛和自己分手后，艾伦伤心欲绝。于是沃顿想方设法帮助他从悲痛中恢复。

沃顿鼓励心情低落的艾伦改头换面，重新开始约会。于是分手后的艾伦决定让自己焕然一新。之后他被一个有夫之妇吸引，面对道德上的两难选择。

在第十季的最终集，沃顿与22岁的辣妹（希拉里·达芙饰）约会，却发现自己对她老练的祖母更感兴趣（玛丽露·亨纳尔饰）。艾伦与杰克开始公路旅行。