第 5 季

在第五季第一集中，查理和艾伦为杰克第一天上初中做准备，谁知却给他造成了心理创伤。

查理在和母亲相处一晚后举止怪异。莎伦（詹妮安·加罗法洛饰，曾出演《拉里·桑德斯秀》、《白宫风云》）与约会对象艾伦上床后举止怪异。

查理厌倦与无趣的年轻女子约会，于是让艾伦给自己引荐一位成熟聪明的市级法院法官琳达。

在具有纪念意义的第100集中，查理与琳达的感情渐入佳境，可是罗丝的脸总是浮现在他的眼前。

查理必须发挥创意，哄女友（客串明星温明娜饰）的四岁儿子。与此同时，艾伦变成了人形小白鼠。

琳达（客串明星温明娜饰）因为自己在公共场合被看见和男友查理在一起感到尴尬。与此同时，杰克不顾艾伦反对，溜出去看演唱会。

查理和艾伦因为艾伦在房里的地位发生争吵。一气之下，艾伦和杰克搬去与伊芙琳同住。罗伯特·瓦格纳饰演伊芙琳的男友泰迪。

查理成为了儿歌明星，这却让艾伦感到痛苦。客串明星理查德·坎德（曾出演《政界小人物》）饰演查理唱片公司的主管阿蒂。

伊芙琳与泰迪订婚之后，查理极力压抑对泰迪的女儿科特妮的喜爱之情。不久后，科特妮将成为查理继妹。

艾伦极力帮助杰克走出分手痛苦时发现撬走自己高中女友的人是查理。艾伦打算报复查理。

查理发现艾伦对感情没有完全投入，于是开始教他与女人分手的艺术。

查理的跟踪者罗丝（客串明星梅兰妮·林斯基饰）从英国回来了，用奇怪的方式照顾病重的查理。

艾伦与前妻的朋友约会，对方向他透露了一个朱迪丝的性生活秘密。客串明星瑞安·斯蒂尔斯回归，饰演朱迪丝的第二任丈夫。

查理与杰克开始四人约会，并且给艾伦介绍了一个妓女。客串明星梅兰妮·林斯基饰演罗丝。

艾伦担心查理太过风流。简·林奇回归，饰演查理的心理医生。埃曼妞·沃吉亚也在本集回归，饰演查理的前未婚妻米亚。

艾伦筹划伊夫琳与泰迪（罗伯特·瓦格纳饰）的婚礼。查理追求他未来的继妹和泰迪心术不正的女儿科特妮（詹尼·麦卡锡饰）。

犯罪现场调查小组调查发生在查理家里的一桩神秘死亡事件。乔治·艾德斯（出演《犯罪现场调查》）参演。

查理迷上了比他年长的安吉（客串明星苏珊·布莱克利饰），一位写励志自助书的作家。与此同时，艾伦与杰克因为一项学校作业发生了争执。

查理遇见了约会对象（苏珊·布莱克利饰）的成年女儿，意识到他们以前见过，于是查理尽力抵挡诱惑。客串明星简·林奇饰演弗里曼医生。