第 6 季

查理遇见了前女友，发现她的儿子酷似自己。

艾伦（乔恩·克莱尔饰）借钱给查理，在要求还钱的时候越了界。

查理尝试下厨，艾伦尝试同时与两个女人约会，杰克（安加斯·T·琼斯饰）尝试喝啤酒。

查理追求艾伦的漂亮接待员（凯莉·史戴博斯饰演），而艾伦则焦急地等待着灾难的降临。

大家偶然遇见了杰克以前的老师帕特拉克小姐。查理打算伸出援手，给她住处与工作，谁知事情却失控了。

当朱迪丝（玛琳·辛科饰）把霍柏（瑞安·斯蒂尔斯饰）赶出去的时候，艾伦来敲门。

查理与霍柏偷偷出门，艾伦试图摆脱朱迪丝的控制。

查理的新女友切尔斯（客串明星詹妮弗·泰勒饰演）请求查理在自己家里过夜，与此同时，艾伦试图惩罚杰克。

杰克带着查理邻居家的女孩消失了，女孩的父亲是一名前美国职业橄榄球大联盟球员（迈克尔·克拉克·邓肯客串），而留下来的查理不得不给他打掩护。

伊夫琳提议承担杰克的大学学费，这让艾伦怀疑自己是否需要重新去工作。

查理曾经的死党死了，这让他重新审视自己放纵的生活方式。获奥斯卡提名的客串明星詹姆斯·厄尔·琼斯本色出镜。

查理和杰克为博得一个女服务生的青睐竞争。与此同时，艾伦极力克制自己与接待员之间两人的心痒难耐。多次获得艾美奖的卡罗尔·凯恩客串饰演梅利莎的母亲。

朱迪丝怀孕了，艾伦相信是这个未出世的女儿是自己的。与此同时，杰克情绪不稳，查理认为自己知道原因。

梅利莎（客串明星凯莉·斯泰堡丝饰）认为艾伦的家人不懂他，于是邀请艾伦和自己以及自己的母亲（客串明星卡罗尔·凯恩饰）同住。

查理去做夫妻咨询。

查理必须在切尔西（客串明星珍妮弗·泰勒饰）到达之前，把一个半裸的女人（客串明星迪奥拉·拜尔德饰）请出自己的卧室。

查理告诉切尔西（珍妮弗·泰勒客串）自己爱她，但却没有得到想要的回复。

切尔西生病了，查理想与她撇清关系。

在切尔西发现查理手机里有另一个女人的裸照后，查理加入了艾伦、赫布和他的邻居（迈克尔·克拉克·邓肯饰演）的喝酒聊性之夜。

伊夫琳终于见到了切尔斯和查理，然后极力阻止他们成为朋友。

切尔斯安排艾伦与新朋友相亲。这位新朋友就是罗丝（客串明星梅兰妮·林斯基饰）！

查理勉强同意切尔西搬进来，失去单身公寓的他难过不已。艾伦发现房子里留给自己的空间并不多。

艾伦与切尔西变成了最好的朋友；查理乐见其成。

查理听说米亚回城了，开始怀疑起自己与切尔斯的关系。与此同时，朱迪丝要生了，查理、艾伦、霍柏迅速把她送往医院。