第 8 季

杰克知道艾伦在跟爱尔德里奇的妈妈约会后，他便收拾东西去了朱迪丝和赫布的家。与此同时，查理决定是时候少喝点酒了。

林赛让艾伦搬来和自己同住。查理用尽所有方法让艾伦欣然同意。

艾伦搬去与林赛同住，却继续在查理的房子里与梅利莎约会。

艾伦把林赛和埃尔德里奇的家烧毁了，之后他们搬进查理的房子。客串明星贾德·尼尔森饰演林赛的前夫。

艾伦出城，假扮查理。与此同时，查理偷溜出去做整容手术。

查理难以适应与一个比他年纪稍长的女人约会（客串明星丽兹·瓦赛饰，曾出演《犯罪现场调查》）。

查理的女友（丽兹·瓦赛饰）无法接受查理的长期跟踪者罗丝（客串明星梅兰妮·林斯基饰）。查理尝到了作茧自缚的滋味。

查理与艾伦试图给妈妈和药剂师拉塞尔（客串明星马丁·马尔饰）拉红线。

柏妲休假，查理爱上了代她班的人（客串明星托妮塔·卡斯特罗饰）。与此同时，艾伦相信自己被林赛的前夫跟踪了。考特妮·索恩-史密斯回归，饰演艾伦的前女友林赛，她的前夫则由贾德·尼尔森扮演。

查理的老情人科特妮（客串明星詹尼·麦卡锡饰演）因为诈骗他的钱入狱三年。如今老情人出狱了，查理依然为她疯狂购物。客串明星还有饰演伊夫琳老情人马蒂的卡尔·雷纳。

艾伦因为没钱给林赛卖生日礼物羞愧不已，最后决定发挥创意。詹尼·麦卡锡回归饰演查理的女友。

查理在与科特妮分手后情绪低落，去看心理医生弗里曼（客串明星简·林奇饰）。

查理与林赛逐渐成为朋友，艾伦因为多疑备受困扰。

查理迷上了“结婚”不久的罗丝，于是跟踪对方。与此同时，杰克与埃尔德里奇开始拍摄愚蠢又相当危险的特技，让艾伦愈发担心。

艾伦尝试利用亲友的投资做生意，无意中开始了一场庞氏骗局。随着激情继续，查理对罗丝的爱日益加深。

罗丝发现了艾伦的庞氏骗局。之后，艾伦遇见了罗丝的人体模型丈夫曼尼。与此同时，查理渴望与罗丝独处。