第 1 季

罗莉被一所享有盛名的预科学校录取，罗蕾莱必须放下自尊，向富裕的父母寻求帮助来支付学费。

萝莉在奇尔顿学校的第一天过得并不顺利。先是罗蕾莱的穿着冒犯了艾米丽和校长，然后罗莉又碰上了一些讨厌的同学。

罗莉和理查德一起在俱乐部打了一天的高尔夫，由此增进了感情。罗蕾莱嫉妒罗莉和祖父母之间的亲密关系。

罗莉的英文小论文得了个低分，罗蕾莱帮她突击准备一次重要的莎士比亚考试 — 但考试当天却发生了不幸。

罗蕾莱承认有了心上人。与此同时，罗莉的新恋情也有了进展。

艾米丽为萝莉筹划一场正式的生日派对，但两人摩擦不断。与此同时，罗蕾莱安排了一场非正式的庆祝聚会。

萝莉和迪恩之间发生了恋情，但她没有告诉罗蕾莱。罗蕾莱从金姆太太那里得知此事后，邀请迪恩晚上一起看电影。

一场大雪让萝莉滞留在祖父母家，而罗蕾莱则和她的情人共同度过了一天。莱恩想念罗莉，于是前来探望。

萝莉和迪恩一起参加了她的第一次舞会，但很晚才回家。这让艾米丽和罗蕾莱就后者的育儿技巧争吵了起来。

吉尔莫家的圣诞派对出了意外。迪恩向罗蕾莱保证，当晚他和萝莉虽然一起睡着了，但没有发生任何不得体的事情。

帕里斯曝光了一位家长和一名老师之间的恋情，这引发了一场丑闻，并让她受到了质问。

罗蕾莱、苏琪、杰克逊以及他古怪的表哥进行了一次糟糕透顶的四人约会。与此同时，萝莉、迪恩、莱恩和迪恩的朋友也来了次四人约会。

萝莉带着她的朋友们去纽约听手镯乐队的演唱会，但麻烦接踵而至。罗蕾莱得知了卢克的一些浪漫往事。

观看《唐娜·里德节目》后，萝莉和迪恩就妇女角色进行了争论。艾米丽让罗蕾莱正视自己的感情。

萝莉的父亲归来，让艾米丽和理查德家中的气氛变得紧张，并迫使罗蕾莱做出了一个关乎家庭未来的重大决定。

萝莉和迪恩庆祝三周月纪念日，但却出了意外。卢克的前女友瑞秋来到镇上。

尽管最近发生了许多事情，萝莉仍然忙得不亦乐乎，拒绝自怨自艾。与此同时，斯德霍洛镇居民对她的过分同情让她颇为沮丧。

罗蕾莱的祖母要为萝莉提供一笔教育信托基金，但艾米丽担心经济独立后的罗蕾莱和罗莉不再和她来往。

埃米莉看到罗蕾莱和罗莉起初居住的地方后无比震惊，于是打算在自己的家里为罗莉打造一间完美的卧室。

最近发生的事情仍让罗莉心烦意乱，此外她又开始生罗蕾莱的气，因为罗蕾莱重新开始约会却没有告诉她。

罗莉终于对迪恩说出自己对他的真实感受。觉察到罗蕾莱和卢克之间的关系不同寻常，蕾切尔做了个决定。